Zwei rekonstruierte Höfe mit ihren dazugehörenden Häusern von Lucas Cranach d.Ä., direkt am Markt gelegen, befinden sich heute in städtischem Besitz. Cranach, lange Zeit Bürgermeister der Stadt und ein äußerst geschickter Geschäftsmann, besaß mehrere Grundstücke. Diese beiden waren wohl die schönsten: geschlossene Hofanlagen der Renaissance, in nachfolgenden Jahrhunderten teilweise umgebaut.

In der Schlossstraße, dem einst repräsentativsten Anwesen der Stadt, befand sich die berühmte Malwerkstatt des Meisters. Cranach beschäftigte Dutzende von Schülern, deren vorrangige Aufgabe war zu malen, was er ihnen gebot. So betrieb er etwa eine serielle Anfertigung von Altarbildern für die reformierten Kirchen, die ihn vermögend machte. Seit 1528 galt Cranach als reichster Mann der Stadt gleich nach dem kurfürstlichen Kanzler. Auch sein Wohnhaus, die Druckerei und die Apotheke gehörten zum Anwesen.

In DDR-Zeit ließ man es verfallen, Proteste der Bürger blieben ungehört. Unmittelbar nach der Wende ertönte der Ruf zur Rettung wieder, eine Bürgerinitiative wollte aus den Cranachhöfen ein Kunst- und Kommunikationszentrum machen. Durch Stadtratsbeschluss gelangten beide Höfe 1991 in Stadtbesitz. Allein die Restaurierung des Hofkomplexes Markt 4 dauerte vier Jahre. Der Verein „Cranach-Höfe e.V.“, aus der Cranach-Stiftung hervorgegangen, kümmert sich um die Bewirtschaftung. In einer Galerie wird Kunst präsentiert, Künstler werden zu Werkstattaufenthalten nach Wittenberg geholt, Kinder in der Malschule unterrichtet. Auch Apotheke und Weinhandel sind wieder in Betrieb, dazu eine Kunsthandwerkstatt, eine historische Druckerstube und eine Gewandschneiderei. In den Höfen finden kulturelle Veranstaltungen statt.

Lucas Cranach d.Ä. stammte aus dem fränkischen Kronach und wurde von Friedrich dem Weisen 1505 zum Hofmaler in Wittenberg berufen. Als Geschäftsmann mehrte er das Wohl der Bürger, allem voran sein eigenes. Doch er hielt seinem Kurfürsten auch die Treue. Als der gestürzt wurde, verließ er mit ihm die Stadt, folgte ihm in kaiserliche Gefangenschaft und ging mit ihm später in dessen neue Residenz in Weimar. Dort starb er 1553, bis zuletzt war er künstlerisch tätig.